Sidney George Reilly (oikea nimi Salomon tai Sigmund Rosenblum) (24. maaliskuuta 1873 H’erson tai 24. maaliskuuta 1874 Odessa – 5. marraskuuta 1925 Moskovan lähistöllä) oli Ukrainassa syntynyt seikkailija, huijari ja vakoilija, joka oli Englannin tiedustelupalvelun SIS:n (Secret Intelligence Service) palveluksessa 1900-luvun alussa. Reilly sai mainetta 1920-luvulla kun hänen ystävänsä, englantilainen diplomaatti ja toimittaja sir Bruce Lockhart kirjoitti kuvauksen heidän yrityksestään kaataa Vladimir Leninin bolševikkihallitus kesällä 1918. Reilly vangittiin vuonna 1925 vakoiluretkellään Neuvostoliitossa, johon hänet oli houkuteltu Neuvostoliiton turvallisuuspoliisi OGPU:n soluttaman valejärjestön ”operaatio Trustin” avulla. Hänet teloitettiin vakoilusta, mutta lännessä hänen kohtalonsa pysyi pitkään epäselvänä. Reillyn kuoleman jälkeen julkaistiin London Evening Standard -lehdessä artikkelisarja otsikolla Master Spy, jossa hänen vaiheitaan kuvattiin ihailevaan sävyyn. Väitetään myös, että James Bond -kirjojen tekijä Ian Fleming käytti Reillyä hahmonsa esikuvana.

Reillylle vuonna 1918 annettu kuolemantuomio pantiin lopulta täytäntöön Josif Stalinin määräyksestä 5. marraskuuta 1925 Moskovan lähellä sijaitsevassa Sokolnikin metsässä jonne Reilly oli aiemminkin kuljetettu säännöllisesti kävelyretkiä varten. Teloitusta valvoi silminnäkijänä olleen Boris Gudzin mukaan OGPU upseeri Grigori Fedulejev ja varsinaisen teloituksen suoritti OGPU:n upseeri Juri Syroježkin. Reillyn ruumis kuljetettiin takaisin Lubjankan vankilaan tutkittavaksi ja valokuvattavaksi ja hänet haudattiin vankilan pihalle. Vielä Reillyn kuolemankin jälkeen liikkui huhuja joiden mukaan hän olisi elossa ja siirtynyt OGPU:n neuvonantajaksi.